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Temporada 3Editar

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Dean exorcizando a un Demonio

En la Tercera Temporada, Dean decide hacer lo mejor de su último año, disfrutar de diversos actos de hedonismo, mientras Sam intenta desesperadamente romper el trato del cruce demonio. Sam encuentra a Ruby , una rubia misteriosa que le asiste, pero que también le informa de que, por alguna razón, los demonios están matando a todos los amigos conocidos de su madre. Sam más tarde se entera de que Ruby es un demonio, y ella promete ayudarlo a liberar a Dean de su contrato.Ella "arregla" la Colt para que puedan volver a matar "cualquier cosa" y también les muestra un cuchillo que se puede hacer lo mismo. Más tarde, Dean y Sam aprenden de Ruby que todos los demonios solían ser humano y su humanidad se habían quemado en los fuegos del infierno. 
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Dean pensando en lo que se convertiria.

A lo largo de la temporada, los hermanos se encuentran con otra mujer hermosa, Bela Talbot. Bela adquiere objetos mágicos y los vende por una gran cantidad de dinero. En " Dream a Little Dream of Me", cuando Bobby cae en coma, Sam y Dean investigan el asesinato de un científico. Mientras ve los sueños de Dean se hace evidente que Dean cree que Sam era el favorito de su padre, pero sólo el pensamiento de Dean como herramienta. Dean se encuentra con un futuro versión demoníaca de sí mismo en una pesadilla. Después de despertar, Dean le admite a Sam que él no quiere morir. Mientras tanto, Bela roba la Colt, lo que significa que no tendrán nada para defenderse cuando los perros del infierno vengan por Dean.

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Dean en Mystery Spot

En Mystery Spot, Sam se ve obligado a volver a vivir el mismo día, un martes, una y otra vez. En cada nuevo día, Dean muere de una manera diferente a pesar de los desesperados esfuerzos de Sam para salvarlo. Sam más tarde descubre que el culpable es el Bromista, un villano de la Temporada 2. Por último, se hace miércoles, pero esta vez, Dean muere y no vuelve. Sam pasa meses tratando de caza al bromista, que revela que ha estado tratando de hacer entender a Sam que él y Dean no puede seguir haciendo sacrificios por los demás, y que Dean va a morir, no importa lo que Sam haga. El Bromista envía a Sam de vuelta al miércoles, a pesar de que Sam no aprendiera la lección del Bromista
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Dean y Sam en Jus In Bello

En Jus In Bello, el FBI y el Agente Henricksen capturan a Sam y Dean, gracias a un consejo de Bela. Mientras Sam y Dean están en la cárcel, una multitud de demonios van a matarlos. Ruby trata de ayudarlos, pero se enfurece al enterarse de que han perdido la Colt. Ella dice que ella sabe de un hechizo que va a destruir a todos los demonios cercanos, ella incluida, y que está dispuesta a morir con el fin de ayudar a Sam. Sin embargo, necesitarán el corazón de una virgen. Sam y la virgen, Nancy, estan acuerdo con el plan, pero Dean se niega a dejarla morir. El plan de Dean para exorcizar los demonios funciona, pero un demonio logra escapar y le informa a Lilith , tomando la forma de una niña, sopla la estación de policía, matando a todos sus ocupantes.

Lilith, resulta que quiere matar a Sam , ya que ella lo ve como un rival. Según el plan de Azazel, Sam iba a liderar el ejército de demonios, y Ruby estaba lista para seguir a Sam. Ahora, Lilith se ha convertido en su principal enemigo.

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Dean con Bela

Dean sigue buscando una forma de salvarse de su destino, pero en última instancia, Ruby le dice que no hay manera de sacarlo de su contrato. Poco antes de que el contrato de Dean venza, se entera por Bela que Lilith, el demonio persigue a Sam, tiene su contrato. Bela también había hecho un trato con un demonio. A medida que la búsqueda de los hermanos de Lilith la encuentran con la ayuda de Bobby, Dean comienza a sufrir pesadillas y alucinaciones de su destino infernal. Cuando Lilith se encuentra, en New Harmony, Indiana, y Dean descubre que ahora tiene la capacidad de ver las caras de los demonios debajo de sus huéspedes humanos.
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Dean en su muerte.

Dean, con 30 horas a la izquierda, sigue tratando de liberarse desesperadamente. Él usa su último recurso, Ruby, y toma su el cuchillo de demonio . Con la ayuda de Bobby , descubre que Lilith está en Indiana. Dean descubre que puede ver quien está poseído y puede ver a los demonios, como a los perros del infierno. Después de una lucha rápida con Ruby , los cuatro se arreglan para escapar de una horda de demonios con agua bendita. Sin embargo, Dean descubre que Lilith ha cambiado cuerpos ya que Sam está a punto de matar a la niña. Cuando el reloj marque la medianoche, Dean sonríe y le dice a Sam que sea valiente y que siga lo que está haciendo. Los hermanos y Ruby colocan una barrera de sal para protegerse. Sin embargo, Dean se da cuenta de que Lilith está en Ruby. Demasiado tarde. El demonio utiliza sus poderes para someter a los dos, abriendo la puerta dejando entrar a los perros del infierno. Sam observa mientras su hermano está siendo mutilado a muerte por los perros del infierno. Lilith deja a ruby inconsciente, Sam tiene a Dean muerto en sus manos, gritando frenéticamente hacia él.  Ahora en el infierno, Dean está gritando desesperadamente en busca de ayuda, llamando a Sam.

En el InfiernoEditar

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Dean en el Infierno

Dean estaba en el infierno para un total de cuatro meses, que más tarde le dice a Sam "que se sentía como 40 años", como en el infierno, el tiempo es diferente al mundo mortal. Fue torturado por Alastair todos los días, e incluso se le ofreció la posibilidad de torturar a otras almas en su lugar. Dean rechazó su oferta durante treinta años hasta que finalmente cedio, lo que provocó que el primer sello de la jaula de Lucifer se rompiese. Dean pasó sus últimos 10 años en el infierno torturando a otras almas hasta que Castiel lo saca y declara que Dean es el único que puede detener a Lilith de liberar a Lucifer del infierno.

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