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Temporada 2Editar

Dean is watching over his dying body

Dean viendo su cuerpo.

Los tres Winchester sobrevivieron al choque, aunque Dean está más gravemente herido que su padre o su hermano. En el primer episodio de la temporada 2, In My Time of Dying, Dean está en coma y un segador llamado Tessa, trata de convencerlo de que se de por vencido. En un esfuerzo por salvar a Dean, John hace un trato con el demonio de ojos amarillos, su vida por la vida de Dean. Antes de que John muere, él le dice a Dean que podría algún día tener que matar a Sam. 
Kkwincheste

Dean despues de perder a su padre.

Durante la primera mitad de la segunda temporada, Dean lucha con la muerte de su padre y la culpabilidad que resulta que él debería haber muerto en su lugar. Durante una investigación en Baltimore, MD, ( The Usual Suspects ), Dean es arrestado en conexión con otra serie de asesinatos. Se ha revelado que Dean tiene un lugar impresionante en el récord de la policía con cargos que incluyen fraude de tarjetas de crédito, allanamiento de morada, y grave profanación. Aunque Sam y Dean
Dean-winchester-picture

Dean en el cuartel de la policia.

son capaces de demostrar que los asesinatos fueron cometidos en realidad por uno de los detectives del caso, no está claro si los cargos contra Dean nunca se cayeron oficialmente. Sin embargo, el problema sigue siendo que las autoridades se han dado cuenta de que Dean no ha muerto como se había creído previamente. Un equipo de agentes del FBI liderados por el Agente Especial Victor Henricksen alcanza a Dean y Sam en Milwaukee, WI ( Nightshifter ), donde intentó de robo de un banco y varios más asesinatos se agrega a la lista de supuestos delitos de Dean.
Sam dies 5 - AHBL

Dean con Sam muerto en los brasos.

Al final de All Hell Breaks Loose - Parte 1, al igual que Dean llega para rescatar a su hermano menor, Sam es apuñalado y se derrumba en los brazos de Dean. En medio de las súplicas de su hermano para que se quede con él, Sam muere, dejando solo a Dean como el último Winchester. Inconsolable, Dean se niega rotundamente cuando Bobby sugiere quemar el cuerpo de Sam, lo que llevó a Bobby a salir de la cabina. Después de su monólogo con Sam, en la que confiesa su fracaso como hermano mayor, Dean sale de la cabina en un ataque de furia. Viaja a un cruce de caminos para hacer un trato con un "Demonio encrucijada" su alma por la vida de Sam. Al final, Dean tiene un año de vida, y Sam es resucitado. Al principio, Bobby Singer es el único que sabe sobre el trato de Dean ya que Sam no puede recordar nada más allá del punto en el que Jake Talley lo apuñaló hasta la muerte. Bobby le grita porque lo hizo y Dean le ruega no decirle a Sam lo que hizo, ya que sabe que va a trastornar a Sam.
SUPERNATURAL 148

Dean mata a Azazel con la ultima bala de la Colt.

Más tarde, el Demonio de ojos-amarillos le pregunta a Dean si esta completamente seguro de que trajo de vuelta a la vida al el verdadero Sam, teniendo en cuenta que mató a Jake Talley a sangre fría y sin dudarlo. Sam se entera de lo que Dean hizo al final y Dean le dice que no podía dejarlo muerto, "no de esa manera." Sam se compromete a encontrar una manera de sacarlo del trato. Al final de la segunda temporada Dean mata al demonio de ojos-amarillos con la Colt, liberando el alma de su padre. Durante la batalla, sin embargo, cientos de otros demonios escaparon ya que la puerta del infierno se abrio y ahora Dean y Sam tienen que cazarlos y matarlos a todos ellos.

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